Im Herzen des Chianti und im mittelalterlichen Zentrum von Castellina erzählt das Museum die alte Geschichte des Chianti anhand von Materialien und archäologischen Daten, die auf dem Gebiet der vier Gemeinden der sienesischen Seite gesammelt wurden: Castellina in Chianti, Gaiole in Chianti, Radda in Chianti und Castelnuovo Berardenga. Der Eingang des Museums, der als Erweiterung des Eingangsplatzes konzipiert ist, empfängt den Besucher mit Projektionen, die die Sammlung und die archäologischen Rundgänge in der Gegend vorstellen. Der Ausstellungsrundgang ist daher von den grundlegenden Perioden für die Entstehung der Chianti-Landschaft geprägt, wie sie durch Forschungen und archäologische Funde dokumentiert sind.

Von der Anwesenheit der Hirten, die vor 4000 Jahren mit den Jahreszeiten auf der Suche nach Weiden zogen, gelangen wir zum Chianti der Etruskerfürsten (spätes 7.-6. Jahrhundert v. Chr.), die den imposanten Hügel des Monte Calvario direkt vor den Toren verließen von Castellina, ein stolzes Zeugnis ihrer Macht. Die folgende Periode (IV-III Jahrhundert v. Chr.), gekennzeichnet durch die Ausbreitung befestigter Siedlungen auf erhöhten Positionen (Cetamura, Poggio la Croce), beschließt somit die etruskische Geschichte des Chianti. In jedem Raum des Museums wird der Rundgang durch Multimedia-Projektionen (Filme, Fotografien und Animationen auf der Leinwand) illustriert, die die ausgestellten Artefakte und die verschiedenen Herkunftskontexte beschreiben. Erwähnenswert ist auch die Entdeckung einiger verbrannter Samen in Poggio La Croce in Radda in Chianti, die aus dem wahrscheinlichen Gründungsritus des Dorfes stammen und die das Vorhandensein von „Vitis Vinifera“ im Chianti-Gebiet bereits vor 2.300 Jahren bezeugen.