Auf Anregung des Brescianer Architekten Rodolfo Vantini beauftragte die Gräfin Carolina Santi Bevilacqua gegen Ende des Jahres 1839 den venezianischen Künstler Francesco Hayez mit der Bemalung der Addolorata für die Kapelle des Familienschlosses in Legnago. Anschließend wurde es Teil der Sammlung Andrea Maffei, bevor es nach Riva del Garda überführt wurde, wo es 1875 dokumentiert ist, und dann an die Familie de Lutti weitergegeben wurde.

Hayez, einer der großen Protagonisten der Mailänder Romantik, schätzte besonders die Historienmalerei und das Genre des Porträts, ohne jedoch die sakralen Sujets zu vernachlässigen, die gelegentlich bei ihm in Auftrag gegeben wurden. Ausgebildet in der großen Tradition des venezianischen Chromatismus tizianischer Abstammung, entschied er sich in Addolorata Hayez für eine Palette besonders kalter Töne, die eine Atmosphäre intensiver Spiritualität wiederherstellen, die durch die ungewöhnliche Wahl, die Lichtquelle hinter der Jungfrau zu platzieren, akzentuiert wird.

Die Konstruktion des Werks folgt einem beispiellosen diagonalen Muster, dessen Vektoren durch die Pyramidenfigur von Maria, durch einen Flügel und durch den gewagten Blick auf das Kreuz gekennzeichnet sind, das von den Engeln mühsam getragen wird; in der Mitte steht das Antlitz der Jungfrau, Dreh- und Angelpunkt der Arbeit, verloren im Schmerz, im Kontrast zum Aufwärtsdrang der Engel, die ihren Körper stützen. Unten rechts zwinkert der elegante geflügelte Geist, der sich zum Gebet versammelt hat, Canovas skulpturaler Produktion zu, die von Hayez sehr geschätzt wird.