Por sugerencia del arquitecto bresciano Rodolfo Vantini, a finales de 1839 la condesa Carolina Santi Bevilacqua encargó al artista veneciano Francesco Hayez la pintura de la Addolorata para la capilla del castillo familiar en Legnago. Posteriormente, pasó a formar parte de la colección Andrea Maffei, antes de ser trasladado a Riva del Garda, donde está documentado en 1875, y luego pasó a la familia de Lutti.

Hayez, uno de los grandes protagonistas de la temporada romántica milanesa, apreciaba especialmente la pintura de historia y el género del retrato, sin descuidar, sin embargo, los temas sagrados, que en ocasiones le eran encargados. Formado en la gran tradición del cromatismo veneciano de ascendencia tiziana, en Addolorata Hayez optó por una paleta de tonos particularmente fríos, restaurando una atmósfera de intensa espiritualidad, acentuada por la insólita elección de colocar la fuente de luz detrás de la Virgen.

La construcción de la obra sigue un patrón diagonal inédito, cuyos vectores se identifican por la figura piramidal de María, por un ala y por el atrevido atisbo de la cruz sostenida con dificultad por los ángeles; en el centro, el rostro de la Virgen, fulcro de la obra, perdido en el dolor, contrasta con el empuje ascendente de los ángeles que sostienen su cuerpo. Abajo a la derecha, el elegante espíritu alado reunido en guiños de oración ante la producción escultórica de Canova, muy apreciada por Hayez.