Paolo Di Paolo est le photographe qui a décrit l'Italie des années 1950 et 1960, créant des reportages et des portraits exclusifs, notamment : Pier Paolo Pasolini, Michelangelo Antonioni, Anna Magnani, Giorgio De Chirico, Ezra Pound, Marcello Mastroianni, Luchino Visconti et de nombreux autres personnages.
La capacité à rendre les coulisses émotionnelles de la pose caractérise toute son œuvre : les images excitent car elles créent l'intimité de la connaissance.