Après avoir étudié à l'Académie des Beaux-Arts de Brera à Milan, Patrizio di Massimo a poursuivi ses études à Londres, obtenant son diplôme à la Slade School of Art. Il a commencé à attirer l'attention du monde de l'art en utilisant à la fois des médias photographiques et vidéo, considérés par l'artiste comme des expériences de jeunesse. Cependant, c'est avec la peinture que son travail s'est développé au fil des ans et s'est affirmé lors d'expositions dans des espaces publics et privés prestigieux.