Attribuito inizialmente a Sodoma, è stato riconosciuto a Leonardo da Vinci da Adolfo Venturi, come studio per la testa e il mezzo busto della Leda con il cigno, celebre soggetto perduto del maestro fiorentino noto da alcune copie pittoriche antiche e da disegni originali. Alcune proposte hanno tentato di riferire il disegno all’ambito di Cesare da Sesto o di Gianpietrino e infine a Francesco Melzi, il più fedele discepolo ed erede di tutti i manoscritti e disegni di Leonardo. Il disegno, su carta preparata rossa, è una straordinaria prova grafica realizzata in pietra rossa, di cui Leonardo sperimentò per primo le potenzialità, trasmettendole poi alla sua cerchia. Il recente restauro del disegno condotto dall’Opificio delle Pietre Dure di Firenze ha reso più apprezzabili le qualità della stesura, evidenziando modalità stilistiche tipiche della maniera leonardesca come i segni di incisione, il tratteggio, la distribuzione morbida e omogenea dello sfumato e l’accurato intreccio dei capelli sul capo della donna.

Si tratta di uno dei disegni più antichi della Raccolta del Castello Sforzesco. Gli studi di cinque teste di giovani, o piuttosto dello stesso viso riprodotto cinque volte in differenti attitudini ed esaminato da punti di vista diversi, sono riuniti nel recto della pergamena. Descritti con grande naturalezza, i volti sono ripresi dal vero, come precoci esempi di ritratti "al naturale". Sullo stesso foglio, in alto e al centro, è disegnata la testa di un agnello, sotto cui è scritto «agnius» ed è tracciato un segno interpretato come il monogramma del nome di Cristo o come lettera “P”, presunta abbreviazione del termine “pictor”. Sul verso della pergamena, un ulteriore disegno rappresenta due monaci e una donna chinata. L’ipotesi più accreditata riconosce la paternità del foglio ad Agnolo Gaddi, con una datazione agli anni Ottanta del Trecento, per la forte somiglianza delle tipologie maschili con le figure che l’artista affrescò nel coro di Santa Croce a Firenze. L’opera è stata anche accostata ad Ambrogio Lorenzetti, in particolare ai suoi affreschi nella basilica di San Francesco a Siena, anticipandone quindi l’esecuzione al terzo o quarto decennio del secolo. Un’altra interpretazione suggerisce di assegnare il foglio a un artista fiorentino attivo nel 1420, appartenente alla generazione di Cennino Cennini che nel suo Trattato della Pittura aveva sottolineato l’importanza del “ritrarre del naturale”.

Prima di entrare nelle raccolte civiche di Milano nel 1929, insieme ad un foglio che rappresenta il medesimo progetto architettonico con alcune varianti, il disegno faceva parte della collezione dell’architetto Carlo Amati, che lo attribuiva a Donato Bramante. Considerato il prospetto per un altare da Luigi Pungileoni e avvicinato per la prima volta alle opere del Bambaia da Giorgio Nicodemi, la struttura che vi è raffigurata è concepita come un arco trionfale: il corpo centrale, sormontato da un timpano, ospita due santi inginocchiati e nel centro un fornice, ornato lateralmente dalle figure dell’Annunciazione; le due nicchie laterali accolgono i santi Ludovico da Tolosa e Antonio da Padova. Un fregio con cinque episodi della vita della Vergine decora la parte superiore della struttura, sormontata dalle figure del Redentore, di due angeli e degli evangelisti Giovanni e Matteo. Il disegno è stato messo in relazione con la realizzazione di un altare per la chiesa di Santa Maria del Giardino a Milano. Nel 1515 il Bambaia partecipò effettivamente al concorso bandito per l’esecuzione di quest’opera, in collaborazione con Geronimo Della Porta e con Cristoforo Lombardi, ma l’altare fu poi realizzato per un prezzo più contenuto da altri artisti tra il 1519 e il 1523.

Il disegno realizzato nel 1916 è un autoritratto, tematica su cui Wildt si sofferma in momenti cruciali della sua attività artistica. Come in quello scolpito nel marmo nel 1909, cui il disegno è strettamente legato, l'immagine dell'artista è avvicinata ad un simbolismo di tipo religioso. Nel 1909 infatti la forma del volto si staglia su una lastra di fondo sulla quale sono incise, oltre al nome e alla data, tre croci, ad indicare i tre travagliati anni di elaborazione dell'immagine e di difficoltà creativa. Il disegno del 1916 invece, oltre a mostrare un abbandono più completo nella figura, che lascia pensare quasi ad un ritratto funebre, vede la testa dell'artista sovrapporsi ad uno sfondo indefinito sul quale però, come unici elementi leggibili, si trovano due assi incrociate, facilmente interpretabili come una croce, dato l'atteggiamento della figura. Il disegno delle Civiche Raccolte media la tragica espressività di matrice nordica, memore anche del caricamento emotivo della scultura gotica, con una traduzione della figura nel marmo, evidente nella modellazione dei volumi del viso (con le lumeggiature che ne sottolineano la qualità lapidea) e nella tipologia della loro semplificazione, oltre che nella scelta di lasciare le orbite bianche al di sotto delle palpebre abbassate. Il disegno allude al precedente autoritratto scolpito, e, più in generale, alla scultura gotica, michelangiolesca, ellenistica. La scultura del 1909 invece, vuota, come mostra l'assenza degli occhi, fa riferimento alle maschere antiche, in un gioco di modelli replicati in materiali e tipologie sempre differenti, ma accomunati dal sottile equilibrio fra tragica espressività e algidità del segno.

L’opera viene ceduta al Comune di Milano nel 1920, con la donazione di Vittore Grubicy De Dragon. Le vicende collezionistiche legate all'acquerello sono chiarite dallo stesso Grubicy in una lunga nota incollata sul retro del dipinto, nella quale spiega come l'opera, venduta a James States Forbes, sia tornata nelle sue mani. Esposto nella mostra commemorativa organizzata dallo stesso Grubicy nel 1878, insieme a Le page boudeur, l'acquerello è assegnato - insieme al pendant - al 1877, mentre la nota manoscritta ne anticipa la datazione al 1876. Il soggetto è riferibile alla pittura di genere prediletta da Cremona e raffigura una scena di vita quotidiana delle classi agiate, spesso ritratte dall'artista. Quattro donne fasciate in abiti eleganti e vaporosi sono infatti colte in una conversazione leggera in giardino. Come modelle per le figure sono state individuate la moglie del pittore, Carlotta Cagnoli, con la veste blu, e la cognata Elisa (Lisetta) ritratta per tre volte in diversi atteggiamenti in piedi. L'acquerello di qualità altissima, anche per l'uso della tecnica affinata da Cremona, in un alternarsi di zone a stesura liquida e materica, fino a punti in cui emerge il nudo supporto, si risolve in un atmosferico fondersi di ambiente e soggetto nella luce e nel colore, grazie alla rapidità e minuzia della notazione.