Il Parco di Villa il Ventaglio era originariamente, nel Quattrocento, una casa da oste con podere che apparteneva a Lippaccio e Giovanni Brancacci: situata sulla collina delle Forbici, offriva l'opportunità di una sosta ai pellegrini che da Porta a Pinti si recavano a San Domenico di Fiesole.

L'edificio appartenne prima ai Brancacci, poi ai Salvetti che lo trasformarono in "Casa da signore e lavoratore", tenendolo fino ai primi del Seicento. Successivamente la proprietà passò ai Bardi e agli Usimbardi, poi divenne fidecommissaria la Compagnia di San Michele e venne data in affitto ai Torrigiani sino alla prima metà del Settecento. Successivamente fu dei Cedri, poi Seratti e dopo la proprietà passò ad Agnese Pecci, che nel 1824 la vendette al conte milanese Giuseppe Archinto. Egli incaricò l'architetto Giuseppe Poggi di ristrutturare ed ampliare la proprietà: venne realizzata la Villa ottocentesca in stile neoclassico con scuderie, accessibili da via delle Forbici.

Con la collaborazione del giardiniere e botanico Attilio Pucci, il podere a gelsi e olivi fu trasformato nell'attuale parco romantico: i lavori di movimenti di terra durarono fino al 1856, successivamente furono piantati gli alberi (tigli, olmi, ippocastani, bagolari) creando scorci e prospettive tramite il contrasto tra le grandi masse arboree e le ampie superfici a prato.

Il Parco di Villa il Ventaglio, in stile inglese, si estende sulla collina per circa cinque ettari; internamente fu realizzata una strada carrozzabile per avere un più facile accesso alla villa, in alternativa alla ripida via delle Forbici. Elementi caratterizzanti sono il laghetto romantico, con isoletta e ponticello, nel grande prato di ingresso.